Текстът на "On Your Boots" отразява пътуването на групата и предизвикателствата, пред които са се изправили по време на турнето. Започва с репликата „Спомням си, когато ходехме, в дъжда, в тъмнината и снега“, отнасяйки се до тежките условия на пътуване, на които са преживели. Песента също така споменава копнежа на групата за дома и тяхната борба да запазят чувството за нормалност сред забързания им график на турнета.
Припевът „На ботушите си, качвай се на ботушите си, нещо се случва там“ насърчава слушателите да прегърнат нови преживявания и да стъпят в неизвестното. Той предава послание за приключение и изследване, като призовава хората да поемат рискове и да се възползват максимално от живота.
В цялата песен U2 разсъждава върху уроците, които са научили от своето пътуване и израстването, което са преживели като личности и като група. Те пеят:„Мислех, че съм изгубен, но изобщо не съм изгубен“, изразявайки новооткрито чувство за цел и посока.
Песента завършва със силна декларация:„Аз съм на твоя страна, ако ти си на моята“, символизирайки връзката на групата с техните фенове и споделеното им пътуване през музиката.
„On Your Boots“ е рефлексивна и интроспективна песен, която предлага поглед върху личните преживявания и емоции на U2 по време на турнето Rattle and Hum.