* Бил е военен кореспондент: Каниф беше кореспондент на Въздушните сили на армията на Съединените щати по време на Втората световна война. Назначен е в 8-ма въздушна армия в Англия и отразява бомбардировките над Европа. Това преживяване силно повлия на работата му, особено на популярния му комикс "Тери и пиратите".
* Той включи своите преживявания в своето изкуство: Военните преживявания на Каниф са очевидни в темите за храбростта, приключенията и опасностите от войната, които той изобразява в своите ленти. Той също така често черпи вдъхновение от истинските герои и събития, на които е свидетел по време на войната.
* Той беше член на Клуб на карикатуристите на Военновъздушните сили:** Въпреки че не рисуваше директно за военни публикации, Каниф беше част от този клуб, който използваше карикатури, за да повдигне морала и да забавлява войските.
И така, докато Каниф не е бил карикатурист *пряко* участващ в създаването на пропаганда или други официални карикатури, свързани с войната, времето му като военен кореспондент оказа дълбоко влияние върху произведенията му и помогна за оформянето на неговия емблематичен стил.