Хари Чапин беше певец и автор на песни, известен със своята фолк рок музика и прочувствени текстове. Той пише и изпълнява много популярни песни, включително:
* "Котка в люлката"
* "Такси"
* "Ш*О*Д*Д"
* "30 000 паунда банани"
* "Снайперистът"
* „Цветята са червени (розите са сини)“
* „По-добро място да бъдеш“
Неговата музика често изследва теми за семейството, социални въпроси и борби в ежедневието.
Въпреки че не е писал романи или други литературни произведения, неговото писане на песни е признато за своята лирична дълбочина и разказване на истории.