Гимназиално образование: Шекспир получава ранното си образование в Кралското ново училище в Стратфорд на Ейвън, където вероятно е изучавал граматика, езици, реторика и класическа литература.
Печат или продажба на книги: Някои теории предполагат, че Шекспир може да е работил като чирак в печатница или като помощник на книжар, като се е запознал с литературата, печатните практики и търговията с книги.
Участие в театъра: Преди известната си драматургична кариера Шекспир може да е участвал в света на театъра в някакво качество. Възможно е да е започнал като актьор или чирак в пътуващи театрални трупи.
Възможен брак и деца: Шекспир се жени за Ан Хатауей, от която има няколко деца:Сузана, Джудит и Хамнет. Той се завръща в Лондон около 1588/1589 г. по неизвестни причини, вероятно свързани с финансови затруднения или перспективи за кариера в театъра.
Въпреки че тези подробности са предимно спекулативни, някои доказателства и препратки подкрепят тези предложения за ранния живот и професиите на Шекспир. Въпреки това все още има място за научен дебат и изследване по отношение на периода преди той да се появи като виден драматург.