Стюарт е завършил Юридическия факултет на Харвард и Северозападния университет. Тя е лицензиран адвокат в Илинойс. Работила е в областта на правото, образованието и обществената политика. Тя също е активен член на общността. Работила е в множество съвети и комисии и често е канена да говори на събития.
Стюарт е силен защитник на социалната справедливост и равенството. Тя е чест критик на наказателноправната и образователната система. Тя също така е защитник на достъпни жилища и достъп до здравеопазване. Стюарт е страстен и красноречив говорител на афро-американската общност. Тя е модел за подражание за младите и източник на вдъхновение за много хора.
През 2022 г. Стюарт беше избран в градския съвет на Чикаго. Тя представлява 5-то отделение, което включва части от южната и западната страна на Чикаго.