Стихотворението започва с говорещия, който си припомня специфичен спомен от това, че е бил с Тимъти в поле с цветя. Говорителят описва красотата на цветята и начина, по който те сякаш светят на слънчевата светлина. Този спомен е свързан с чувство на щастие и задоволство и поставя началото на останалата част от поемата.
С напредването на стихотворението тонът на говорещия става по-отразителен и мрачен. Говорителят започва да мисли за изминалото време и как то е повлияло на връзката им с Тимъти. Те осъзнават, че нещата са се променили и че вече не са толкова близки, колкото са били. Това осъзнаване води до чувство на загуба и съжаление.
След това говорителят продължава да описва поредица от сънища, които са имали за Тимъти. В тези сънища Тимъти винаги е по-млад и по-безгрижен. Говорителят тълкува тези сънища като начин за справяне със загубата на връзката им. Те са начин да се придържате към миналото и да запазите спомените от времето, прекарано заедно.
Стихотворението завършва с говорещия, изразяващ чувство на надежда и оптимизъм. Те осъзнават, че въпреки че връзката им с Тимъти се е променила, тя все още е важна и значима. Те са благодарни за времето, прекарано заедно, и са убедени, че никога няма да се забравят.
Като цяло „Тимоти Уинтърс“ е силно и вълнуващо стихотворение, което изследва сложните емоции, свързани с любовта, загубата и изтичането на времето. Стихотворението е красиво написано и изпълнено с богата образност и символика. Това е произведение, което ще се хареса на читатели от всички възрасти и произход.