Шекспир може да е бил бисексуален. Много от сонетите на Шекспир са адресирани до млад мъж и някои учени предполагат, че той е бил бисексуален или хомосексуален. Въпреки че няма категорични доказателства, сонетите изразяват силни чувства на любов и преданост.
Шекспир беше съден за нарушаване на обещанието. Според съдебните документи Шекспир е бил съден от жена на име Ан Уотли за нарушаване на обещанието. Тя твърдеше, че Шекспир й обещал да се ожени за нея, но той развали годежа. В крайна сметка Шекспир спечели делото.
Шекспир е бил акционер в театрална компания. Шекспир е бил успешен актьор и драматург и също така е бил акционер в театралната компания Lord Chamberlain's Men. Компанията управляваше театър „Глоуб“, а пиесите на Шекспир бяха едни от най-популярните им продукции.
Пиесите на Шекспир често са били забранявани или цензурирани. Много от пиесите на Шекспир бяха противоречиви и често бяха забранявани или цензурирани от правителството. Властите намират някои от пиесите, включително "Хамлет" и "Макбет", за прекалено насилствени, докато други, като "Укротяване на опърничавата", са смятани за твърде женомразки.