- Лошо морско умение: Ранните пътувания на Дрейк бяха белязани от лошо мореплаване и безразсъдни решения, което доведе до загубата на няколко кораба и членове на екипажа.
- Липса на опит: Дрейк нямаше малък опит в ръководенето на голяма флота от кораби и екипажите му често бяха неопитни и недисциплинирани.
- Лошо време: Пътуванията на Дрейк често били измъчвани от лошо време, включително бури и мъгла, което правело навигацията и плаването опасни.
- Болест: Болестите са постоянна заплаха за екипажите на Дрейк и много моряци умират от скорбут, дизентерия и други болести.
- Враждебни местни: Дрейк се сблъсква с враждебни местни племена в много части на света и често е принуден да се бие, за да защитава своите кораби и екипажи.
- Испански военни кораби: Испанците бяха главният враг на Дрейк и те изпратиха няколко военни кораба да го преследват и унищожат флотата му.