Фестивалът се проведе в млечна ферма в Бетел, Ню Йорк, от 15 до 18 август 1969 г. и привлече около 400 000 души.
Уудсток беше организиран от група млади мъже, които искаха да създадат фестивал, който да бъде контрапункт на насилието и катаклизмите от 60-те години. Те искаха да създадат пространство, където хората да се събират и да изпитват мир и любов чрез музика.
Фестивалът включваше изпълнения на някои от най-популярните музиканти на времето, включително Джими Хендрикс, Джанис Джоплин, The Who и Сантана. Фестивалът включваше и изпълнения на по-малко известни артисти, които впоследствие ще станат известни имена, като Джоан Баез, Кросби, Стилс, Наш и Янг и Арло Гътри.
Уудсток е определящ момент в историята на музиката и културата. Фестивалът помогна за пренасянето на контракултурата от 60-те години на миналия век в основната Америка и повлия на поколение млади хора.
Фестивалът имаше и комерсиален успех, като спечели над 1 милион долара. Приходите от фестивала бяха дарени на различни благотворителни организации, включително фонда Woodstock, който беше създаден, за да помогне за предоставянето на медицински грижи и други услуги на хора, живеещи в района на Woodstock.