Сегментът, първоначално озаглавен „Charlene and The Colberts“, се излъчва от 2005 до 2014 г. Самият Колбърт не е музикант, тъй като ролята му се фокусира предимно върху сатира, комедия и политически коментари. „Charlene Right Behind You“ стана известен със своите хумористични текстове и игриво подиграване на динамиката на музикалната индустрия.