Сайдс започва да свири на пиано на петгодишна възраст и бързо показва забележителен талант за този инструмент. Учи в Juilliard School и New England Conservatory of Music, където получава дипломи по пиано изпълнение и дирижиране.
Сайдс е свирил като солист с големи оркестри, включително Нюйоркската филхармония, Бостънския симфоничен оркестър и Филхармонията на Лос Анджелис. Той също така си сътрудничи с водещи диригенти като Джеймс Левин, Сейджи Озава и Густаво Дудамел.
Освен работата си като изпълнител, Сайдс е и уважаван композитор и аранжор. Негови композиции са изпълнявани от Оркестъра на Синсинати Попс, Оркестъра на Луисвил и Оркестъра на американските композитори.
В момента Сайдс е във факултета на Juilliard School, където преподава пиано и дирижиране. Той е и артистичен директор на фестивала за камерна музика David Sides, който се провежда всяко лято във Върмонт.
Въз основа на неговото обширно обучение, професионална кариера и признание от критици и публика, става ясно, че Дейвид Сайдс е висококвалифициран и завършен като пианист.