Дебютният албум на Боб Дилън, издаден през март 1962 г., е просто озаглавен „Боб Дилън“. Това беше колекция от предимно оригинални песни, които демонстрираха ранния му талант за писане на песни. Въпреки това вторият му албум, "The Freewheelin' Bob Dylan", наистина стартира кариерата му и го утвърждава като основен фолк изпълнител.
The Freewheelin' Bob Dylan беше издаден през май 1963 г. и включва някои от най-емблематичните песни на Дилън, включително "Blowin' in the Wind", "A Hard Rain's a-Gonna Fall" и "Don't Think Twice, It's All Right". " Албумът има комерсиален успех, достигайки номер 27 в класацията на Billboard 200 и получава признание от критиците за силните си текстове и уникалния вокален стил на Дилън.
Много от песните в The Freewheelin' Bob Dylan са вдъхновени от социалните и политически проблеми на времето, като движението за граждански права и заплахата от ядрена война. Текстовете на Дилън често бяха поетични и алюзивни и резонираха със слушателите, които търсеха смисъл и цел в променящия се свят.
The Freewheelin' Bob Dylan се смята за един от най-важните албуми в историята на американската музика и той помогна да се дефинират звукът и стилът на възраждането на фолклорната музика от 60-те години. Той също така утвърждава Боб Дилън като основна музикална и културна фигура, която ще продължи да влияе на поколения музиканти и слушатели.