От самото начало песента задава меланхоличен тон с репликите:
„Виждам, че денят наближава скоро, о-оо
Когато трябва да напуснеш стаята ми, о-оо"
Тези текстове веднага създават усещане за предстояща раздяла, намеквайки за съзнанието на главния герой, че времето им заедно е ограничено. Докато песента напредва, певецът разсъждава върху споделените преживявания и спомени, които са натрупали с времето, изразявайки едновременно благодарност и съжаление.
Припевът подчертава емоционалната тежест на ситуацията:
„Не искам да оставам тук съвсем сам
Не искам да съм по този начин
Не искам да знам, че съм грешал
Как стигнахме дотук?"
Текстовете разкриват уязвимостта и вътрешната борба на певицата, докато се борят с реалността на края на връзката. Те питат как нещата са стигнали дотук, като изразяват желанието си да запазят връзката, но също така признават, че нещо е счупено и не може да бъде поправено.
В цялата песен гласът на Джеси Маккартни предава емоционалната интензивност на момента. Текстът се задълбочава в болката от пускането, с реплики като:
„Не си тръгвай, когато заспя, о-оо
Защото не искам да мечтая сам, о-оо
Не ми казвай, че всичко е свършило, о-оо
Защото дълбоко в себе си искам да се знае"
Тези текстове подчертават привързаността на певицата към връзката и нежеланието им да приемат, че тя е към своя край. Те се разкъсват между копнежа си да запазят нещата такива, каквито са, и осъзнаването, че може би е време да продължат напред.
В крайна сметка песента "Leaving" улавя горчиво-сладката същност на това да кажеш сбогом и да продължиш напред. Докато има тъга и съжаление, има и чувство за приемане и разбиране, че понякога пускането е необходимо за израстване и лична реализация. Текстовете резонират с всеки, който е изпитал сложността на прекратяването на значима връзка, напомняйки ни за трайните човешки емоции, които съпътстват такива моменти на преход и промяна.