Текстът на песента говори за това как певецът е привлечен от красотата на жената, но също така е впечатлен от нейната интелигентност и личност. Той я нарича "най-сладкото момиче" и казва, че тя струва повече от една банкнота. Това е метафора, която казва, че тя е безценна и че той никога не би я оценил в пари.
Музикалното видео показва как певецът общува с различни жени и изглежда, че е искрено очарован от всяка една. Той танцува с тях, смее се с тях и изглежда се наслаждава на тяхната компания. Това изпраща посланието, че жените трябва да бъдат оценени и празнувани заради техните уникални качества и че никога не трябва да се приемат за даденост.
Като цяло, музикалното видео "Sweetest Girl (Dollar Bill)" е положителен и вдъхновяващ празник на жените. Той насърчава позитивността на тялото, любовта към себе си и признателността за разнообразието. Видеото също така показва силата на музиката и танца да обединяват хората и да създават чувство за общност.