През цялата си кариера Nitty Gritty Dirt Band е имала няколко различни водещи певци. Първоначалният член Брус Кункел беше вокалистът на ранните албуми на групата, включително едноименния им дебютен албум (1967) и Ricochet (1968). Джими Ибътсън поема ролята на вокалист за третия албум на групата, Rare Junk (1969), и остава в групата до 1975 г. След това Джон Макюен става водещ певец и оттогава остава в групата.
В допълнение към водещите певци, споменати по-горе, други членове на Nitty Gritty Dirt Band, които са допринесли с водещи вокали, включват Les Thompson, Chris Darrow, Jimmy Fadden и Jeff Hanna.