Започвайки кариерата си във Великобритания, той става драматичен критик за *London Evening Standard*, а по-късно и за *Sunday Times*, но след редица известни разногласия със собствениците се мести от Обединеното кралство в САЩ. Там той беше колумнист и театрален критик за краткотрайните *Hudson Review*, *The New Leader* и *The New York Magazine*. Накрая той намери траен дом като драматичен критик за *New York*, седмично списание, където публикува последната си колона на 13 декември 1999 г.
През 1960-те и началото на 1970-те Саймън става особено известен с ожесточени критики към пиеси и филми, спечелвайки си прозвището "палачът на Таймс Скуеър". По-късно той беше наречен "бащата на критиката на омразата". По-късните критици биха приписали крайните изявления на Саймън като знак за критик в упадък или като отчаяна тактика на човек с по-малък талант, който отчаяно се опитва да си направи име.
Публикуването на неговия том от драматична критика от 1967 г., озаглавен *Лични животи*, допълнително засили репутацията му на иконоборец. В тази книга Саймън въвежда термина "паратеатър", за да опише много от експерименталните произведения, които се създават по това време.
През 80-те години той се премества в Сингапур, където пише влиятелна колонка в *The Straits Times* от 1982 до 1992 г., а след това, започвайки през 1993 г., продължава кариерата си като критик в Хонконг, допринасяйки за седмична колонка в * South China Morning Post*, който донесе западна гледна точка към театъра в региона.