Грег отчаяно иска да се вмести, но усилията му постоянно се осуетяват от лудориите на Родрик. Междувременно Родрик се наслаждава на новопридобитата си популярност като музикант в училищната „пънк“ група Löded Diper, а плановете му да злепостави Грег стават все по-нахални.
Книгата проследява опитите на Грег да се сприятели, да оцелее в училищните танци и да избегне постоянните шеги на Родрик, докато се справя с обичайните тийнейджърски тревоги и злополуки. Той също така се опитва да се ориентира в сложния свят на взаимоотношенията, като е влюбен в момиче на име Холи Хилс и се бори със социалния натиск в средното училище.
Чрез всичко това записите в дневника на Грег предлагат хумористичен и възприемчив поглед към света на едно момче пред тийнейджърска възраст, показвайки изпитанията и премеждията на израстването, важността на семейството (дори когато това е вашият досаден по-голям брат) и универсалното желание да бъдете приети и харесвани.