По-долу са някои от значимите произведения, които той е автор:
- Беседа на Вирджиния: Това е най-известната творба на Уингфийлд, публикувана през 1607 г. Това е разказ за ранните дни на колонията Джеймстаун, на която той е бил член. „Беседата“ се смята за един от най-ранните разкази от първа ръка за европейските взаимодействия с индианските племена в региона.
- Писма и други писания: Уингфийлд написа няколко писма и документи през целия си живот, повечето от които са включени в различни исторически колекции и архиви. Тези писма предоставят представа за неговите лични възгледи, мнения относно усилията за колонизация и взаимодействието му с други лидери и колонисти.
- Колониални архиви и документи: Като видна фигура в колонията Джеймстаун и по-късно като член на Камарата на Бърджисите във Вирджиния, името на Уингфийлд се появява в множество официални колониални записи и документи. Те включват протоколи от срещи, законодателни процедури, сделки със земя и други публични записи.
Допълнителни приноси:
Джон Уингфийлд също е участвал в различни бизнес начинания, включително производство на желязо и проучване на природни ресурси във Вирджиния. Приносът му за ранното заселване и развитие на Вирджиния е значителен, което го прави важна фигура в историята на региона.