1. Забавяне на изпращането на писмото: Отец Лорънс поверява доставката на писмото до Ромео на отец Джон, който е известен като бавен и ненадежден. Монахът обяснява, че отец Йоан е „необучаван в фалшивите фини трикове на света“, което намеква, че той може да не е най-добрият избор за такава важна задача.
2. Избухването на чума: Верона преживява огнище на чума, което създава ограничения за пътуване и карантинни мерки. Отец Йоан не може да напусне Мантуа, където е отседнал, поради тези превантивни мерки, насочени към ограничаване на разпространението на болестта. Това неочаквано препятствие забавя още повече доставката на писмото.
3. Карантина и изолация: Ромео живее в Мантуа по време на опита на брат Лорънс да изпрати писмото. Въпреки това, Ромео е поставен под карантина в Мантуа поради скорошното му присъствие във Верона, където върлува чумата. Брат Йоан, който не може да влезе в града, е възпрепятстван да стигне до Ромео.
4. Погрешно тълкуване на посланието на отец Йоан: Балтазар, слугата на Ромео, среща отец Йоан и предполага, че той носи новината за смъртта на Жулиета, а не писмото от отец Лорънс. Неспособността на отец Йоан да достави писмото и неразбирането на Балтазар карат Ромео да вярва, че Жулиета е мъртва, което подтиква необмисленото му решение да посегне на живота си.
5. Време и съдба: Моментът на трагичните събития играе съществена роля за неуспеха на писмото. Въпреки най-добрите намерения на монах Лорънс, съдбата се намесва и поставя пречки, които пречат на навременната комуникация между монаха и Ромео. Неотложността на ситуацията и сложността на обстоятелствата правят невъзможно за монаха да преодолее тези предизвикателства.
Тези фактори допринасят за неуспеха на отец Лорънс да предаде писмото на Ромео, което води до трагичното недоразумение, което в крайна сметка води до смъртта на звездните любовници и задвижва трагичната верига от събития в пиесата.