Учи в Академията Джулиан и Академията Колароси в Париж. Той става политически активен, докато живее в Европа, и работата му започва да отразява политическите му възгледи. След завръщането си в Съединените щати той продължава да работи като художник и политически активист и става известен със своите карикатури и редакторски карикатури.
Карикатурите и карикатурите на Волф са публикувани в различни списания и вестници, включително New York World, New York Tribune, Boston Herald и Chicago Daily News. Той също така публикува няколко книги със своите произведения, включително „Най-лошите хора на света“ (1907) и „Галерия от грешници“ (1914).
Улф беше вокален критик на капитализма, империализма и войната и работата му често отразяваше противопоставянето му на тези социални и политически въпроси. Той също беше поддръжник на Социалистическата партия на Америка и често използваше изкуството си, за да популяризира политиките и кандидатите на партията.