Време: Действието на книгите се развива в съвременна Америка, но точните години не са посочени. Има препратки към съвременни събития като популярни филми и видеоигри, което предполага, че се случва някъде между началото на 2000-те и настоящето.
Местоположение:
* Домът на Грег Хефли: Това е основната настройка. Грег живее в крайградска къща с родителите си и по-малкия си брат Роули. Това е типичен дом от средната класа, със заден двор, мазе и семейна стая.
* Средно училище: Грег посещава средно училище, което е постоянен източник на стрес и безпокойство за него. Това е мястото, където възникват повечето конфликти в книгата. Училището е типично американско средно училище с класни стаи, кафене и фитнес зала.
* Други местоположения: Книгите отвеждат Грег и на други места, като местния мол, библиотеката, къщите на неговия приятел и различни обществени събития.
Атмосфера:
* Хумористично: Книгите са изпълнени с хумор, често произлизащ от неудобните и често весели злополуки на Грег.
* Свързани: Макар и преувеличени, ситуациите, пред които е изправен Грег, са близки до много ученици от средното училище, което прави книгите увлекателни и приятни.
* Реалистичен: Въпреки хумора, книгите описват и някои от реалностите на живота в средното училище, като натиск от връстници, социални тревоги и борбата да се вместиш.
Като цяло, действието на Diary of a Wimpy Kid е проектирано да бъде свързано и ангажиращо за младите читатели, улавяйки същността на живота в средното училище по безгрижен и хумористичен начин.