конюгиране:
* включва: Припокриване на р-орбитали в система от редуващи се единични и двойни връзки (или други PI системи).
* Механизъм: P-орбиталите се подравняват и се припокриват, образувайки делокализирана пи-електронна система. Тази делокализация разпространява плътността на електрон върху по -голяма площ, увеличавайки стабилността.
* Примери: Алкени, алкини, ароматни съединения, конюгирани кетони.
* Ефекти:
* Повишена стабилност: Делокализацията на електроните понижава енергията на системата.
* Промени в химическата реактивност: Конюгацията може да промени реактивността на функционалните групи.
* UV-Vis спектроскопия: Конюгираните системи често абсорбират UV-Vis светлина поради делокализираните електрони.
Хиперконюгиране:
* включва: Припокриване на Sigma връзка (C-H или C-C) със съседен празен или частично запълнен p-орбитален.
* Механизъм: Електроните в връзката Sigma се „даряват“ на празния или частично запълнен P-орбитал, което води до делокализация на електронната плътност.
* Примери: Алкани, карбокации, свободни радикали.
* Ефекти:
* Повишена стабилност: Хиперконюгирането стабилизира карбокациите и радикалите, като разпръсква положителния заряд или неспарен електрон.
* алкани: Хиперконюгирането допринася за стабилността на алканите, въпреки че те не са директно конюгирани.
* NMR спектроскопия: Хиперконюгирането може да повлияе на химическото изместване на протоните в ЯМР спектрите.
Ето таблица, обобщаваща разликите:
| Функция | Конюгиране | Хиперконюгация |
| --- | --- | --- |
| Включени орбитали | p-орбитали | Sigma Bonds and P-Orbitals |
| Механизъм | Припокриване на p-орбитали | Припокриване на облигациите на Sigma с P-орбитали |
| Примери | Алкени, алкини, ароматни съединения | Алкани, карбокации, радикали |
| стабилност | Повишена стабилност поради делокализация | Повишена стабилност чрез диспергиране на заряда или неспарени електрони |
Накратко:
* конюгиране: Делокализация на PI електрони в р-орбитали.
* Хиперконюгиране: Делокализация на Sigma електрони в съседни р-орбитали.
Както конюгирането, така и хиперконюгирането са важни за разбирането на структурата, реактивността и спектроскопските свойства на молекулите.