Последното шоу на Боби с групата беше през декември 1999 г. в Grand Ole Opry. Напускането му се дължи на тогавашни здравословни причини. Той продължава да пише песни за Сойер Браун и записва още три албума с тях („Cafe On the Corner“ от 2000 г., „Bootleg“ от 2002 г. и „Mission Temple Fireworks Stand“ от 2004 г.), преди да реши да се оттегли от турнето през 2004 г., за да прекара повече време със семейството си и се фокусира върху други бизнес интереси.
Въпреки че вече не е на турне с групата, Боби продължи да пише песни за Сойър Браун в следващите им два албума, „Can You Hear Me Now“ от 2006 г. и „The Boys Are Back“ от 2010 г.