Дарлинг се срещна с Бъч Касиди във Върнал, Юта в началото на 1896 г. Руби Ан беше една от малкото жени, за които се знае, че са пътували и ограбвали с Wild Bunch, след като са напуснали Вернал. Те остават заедно до очевидната смърт (или изчезване) на Касиди малко след началото на 20 век.
След изчезването на Касиди, Руби Ан се омъжва за Боб Мийкс и има дъщеря. Боб Мийкс почина, когато Руби Ан беше бременна с второто си дете. Руби Дарлинг Мийкс работи като проститутка и продължава престъпната си кариера. Тя е участвала в два отделни инцидента, при които е арестувана за грабеж и нападение, като последното включва стрелба и раняване на мъж през 1907 г.
През септември 1921 г. Руби Ан е арестувана заедно с двама мъже за задържане на Първата национална банка във Вернал. Руби Ан е осъдена на пет години в държавния затвор в Юта, където умира от перфорирана язва на 21 януари 1926 г. на 38-годишна възраст.