1. Той е човек с прости навици и ограничен интелект: Холмс наблюдава рутината на Уилсън, отбелязвайки предсказуемия му график и липсата на интелектуални занимания. Това показва, че Уилсън не е сложен или изтънчен индивид, което го прави малко вероятна цел за голяма конспирация.
2. Лесно се манипулира: Нетърпението на Уилсън да се присъедини към Лигата на червенокосите, въпреки нейната странна и привидно безсмислена цел, разкрива неговата лековерност и желание да бъде част от нещо специално. Това го прави основна цел за някой, който иска да се възползва от доверието и невинността му.
3. Той е дълбоко лоялен към семейството и бизнеса си: Когато Уилсън открива измамата на Лигата на червенокосите, основната му грижа не е финансовата загуба, а заплахата за бизнеса му и благосъстоянието на семейството му. Това подчертава силното му чувство за отговорност и желанието му да защитава тези, които обича.
Тези прозрения за характера на Джейбез Уилсън помагат на Шерлок Холмс да разбере мотивите зад схемата Лигата на червенокосите и в крайна сметка да разкрие мистерията.