След "Grace Under Fire" Коул и Дилън продължават да участват заедно в различни телевизионни предавания и филми. През 1999 г. те участваха във филма на Disney Channel "The Suite Life of Zack &Cody", който имаше огромен успех и продължи три сезона. Близнаците изиграха ролите на еднояйчните близнаци Зак и Коди Мартин, които се преместват в бостънския хотел Tipton с майка си.
Успехът на "The Suite Life of Zack &Cody" доведе до спин-оф сериал, наречен "The Suite Life on Deck", който продължи още три сезона. В това шоу близнаците отново играят ролите си на Зак и Коди, които сега посещават гимназия на круизен кораб.
По време на актьорската си кариера Коул и Дилън се появяват и в редица други проекти, включително филмите "Big Daddy" (1999), "Friends" (2000) и "The Suite Life Movie" (2011).
След края на "The Suite Life on Deck" през 2001 г. Коул и Дилън си взеха пауза от актьорството, за да се съсредоточат върху образованието си. И двамата посещават Нюйоркския университет, където Коул учи археология, а Дилън – дизайн на видеоигри.
През последните години Коул се завърна към актьорството. Той се появява в няколко филма и телевизионни предавания, включително „Five Feet Apart“ (2019), „Riverdale“ (2017–настояще) и „Moonshot“ (2022).
Актьорската кариера на Коул е успешна и дълготрайна. Започва да играе в ранна възраст и продължава да играе през целия си живот. Той се появява в различни проекти, включително телевизионни предавания, филми и реклами.