Твърди се, че песента е отговор на проливните дъждове, които причиниха сериозни наводнения и щети в Луизиана. Браун, като афро-американски изполвач, е свидетел от първа ръка на трудностите и опустошението, причинени от тези наводнения. Той изля емоциите си в песента, изразявайки скръбта и отчаянието, които изпитваше в тези трудни времена.
Текстовете на Rainy Day Crossroads Blues рисуват ярка картина на въздействието на наводнението върху живота на изполвачите. Редовете „Дъждовен ден, цял ден вали / Имам блус, не мога да се справя“, резонират с чувство за безнадеждност и безпомощност. Наводненията означаваха значителни финансови загуби за изполвачите, а безмилостният дъжд символизира постоянните им борби и несигурността на бъдещето им.
Свиренето на китара на Браун в тази песен е също толкова вълнуващо. Техниката му на слайд китара добавя прочувствено докосване, отразявайки емоционалната дълбочина на текстовете му. Бавното, меланхолично темпо подчертава чувството на отчаяние, изобразено от текста на песента.
Заглавието на песента се отнася до ключов момент, в който Браун и неговите колеги изполяващи се изправят пред решаващи житейски решения. Буквално на кръстопът, те трябваше да решат дали да останат и да понесат трудностите или да напуснат и да потърсят по-добър живот другаде. Песента е уловила този трогателен момент и кръстопътят символизира несигурното пътуване на живота.
Rainy Day Crossroads Blues получава признание и се превръща във влиятелна песен в блус жанра. Той резонира сред публиката и се свързва с борбите, пред които са изправени афро-американците по време на суровия икономически климат на Голямата депресия. Той демонстрира силата на музиката да изразява болката, трудностите и желанието за по-добро утре.
През десетилетията Rainy Day Crossroads Blues е изпълняван от известни блус музиканти, включително Furry Lewis, Son House и B.B. King. Всеки артист добави своя интерпретация към песента, запазвайки суровите емоции и мощния разказ непокътнати.
По същество Rainy Day Crossroads Blues е доказателство за издръжливостта и артистичността на афро-американските блус музиканти по време на труден период от историята. Той надхвърля времето, улавяйки същността на човешките борби и търсенето на надежда сред несгоди.