През 1599 г. Шекспир става акционер в театралната компания Lord Chamberlain's Men. Като акционер той получава част от печалбата на компанията, която идва от продажба на билети и други източници. Изчислено е, че делът на Шекспир от тези печалби е бил около £200 годишно.
През 1603 г. компанията е преименувана на King's Men и получава кралски патент, който им дава изключителното право да играят пиеси в Лондон. Това увеличава тяхната популярност и финансов успех и е вероятно делът на Шекспир от печалбите също да се увеличи.
Освен това Шекспир печели доходи от писането на пиеси. Той обикновено продава пиесите си на театрални компании срещу еднократна такса и се смята, че печели около £20 до £30 на пиеса. Той също получава доходи от публикуването на творбите си, въпреки че те са сравнително малки в сравнение с доходите му от театъра.
В по-късните години Шекспир също инвестира парите си в недвижими имоти и други бизнес начинания, което увеличава богатството му.
Въпреки че това са само приблизителни оценки, вероятно годишният доход на Шекспир по време на пика на кариерата му в началото на 1600 г. е бил около £200 до £300, което би било еквивалентно на приблизително £100 000 до £150 000 в днешни пари.