Смит става известен със запазената си марка измамна игра, „играта със сапун“, в която продава кутии със сапун на минувачите, твърдейки, че струват много повече, отколкото всъщност са. След това той използва своята харизматична личност и умение да продава, за да убеди хората да купуват кутиите, като често се разделят с трудно спечелените си пари само за да открият, че кутиите съдържат безполезни предмети като камъни или парчета дърво.
Коварните схеми на Смит му спечелиха репутация на опитен и хитър престъпник и той беше издирван от правоприлагащите органи в цялата страна. В крайна сметка той е заловен и осъден през 1898 г. и е осъден на три години затвор. Той обаче успява да избяга от затвора, след като излежава само няколко месеца, и продължава престъпната си дейност, докато най-накрая не е убит при престрелка с полицаи в Скагуей през 1898 г.
Въпреки криминалното си минало, Смит се превърна в донякъде легендарна фигура в американската история, известен със своята дързост, харизма и способността си да надхитри органите на реда. Той е представен в множество книги, филми и телевизионни предавания и името му остава синоним на златния век на американските измамници и престъпници.