- Строителен работник :Пери е работил като строителен работник няколко години, включително в строителна компания, собственост на баща му.
- Охранител :Пери работи като охранител в общност за пенсионери за кратък период от време.
- Събирач на сметки :Пери е работил известно време като събирач на сметки, което той описва като трудна и неприятна работа.
- Агент по недвижими имоти :Пери получи лиценз за недвижими имоти и известно време работи като агент по недвижими имоти, но го намери за предизвикателство и не особено доходоносно.
- Драматург и сценичен актьор :Пери започва да пише пиеси в началото на 90-те години на миналия век, черпейки от собствения си опит и хората, които среща в различните си работни места. Той играе пиесите си в малки театри и обществени центрове около Атланта, печелейки местни последователи.
- Драматург и режисьор :С нарастването на репутацията на Пери като драматург той започва да режисира собствените си пиеси, поемайки контрола върху творческия процес от началото до края. Той сам продуцира и финансира първата си пиеса „I Know I've Been Changed“ през 1992 г. и продължава да пише, режисира и продуцира успешни пиеси през 90-те години.