Той записва сингъл, наречен "Crying My Heart Out Over You" за лейбъла "Mountain Home". Въпреки това е важно да се отбележи:
* Това не беше комерсиална версия: Това беше демонстрация, вероятно предназначена да го забележи и потенциално да доведе до сделка с по-голям лейбъл.
* Неговият истински "дебют" дойде по-късно: Първият комерсиален запис на Skaggs е през 1971 г., когато той се присъединява към групата "Country Gentlemen".
Така че докато 1969 г. бележи началото на звукозаписното му пътуване, 1971 г. обикновено се счита за началото на професионалната му кариера.