Spencer Davis Group е една от най-популярните британски групи от 60-те години. Те имаха редица хитове, включително "Keep On Running", "Gimme Some Lovin'" и "I'm a Man". Winwood беше вокалист, китарист и органист на групата. Той беше и главният автор на песни.
През 1967 г. Winwood напуска The Spencer Davis Group, за да сформира нова група, наречена Traffic. Traffic също е една от най-популярните групи от 60-те години. Те имаха редица хитове, включително "Paper Sun", "Dear Mr. Fantasy" и "Low Spark of High Heeled Boys". Winwood беше вокалист, китарист и органист на групата. Той беше и главният автор на песни.
Трафикът се прекъсва през 1974 г. и Winwood става соло. Има издадени няколко солови албума, а също така си сътрудничи с други музиканти като Ерик Клептън и Джеймс Браун. Winwood е смятан за един от най-талантливите музиканти на своето поколение.