Роден в Атланта, Джорджия, Райт се премества в Кливланд, Охайо със семейството си като дете. Той започва кариерата си в радиото през 1948 г. на 17-годишна възраст като новинарски репортер и по-късно дисководещ в радиостанция WGAR.
През 1950 г. Райт се премества в Нешвил, Тенеси, за да води шоу за кънтри музика по радио WLAC. Той бързо печели популярност и през 1956 г. е вербуван от радио KYW във Филаделфия, Пенсилвания. Именно в KYW той ще постигне национална известност.
Шоуто на Райт по KYW, което се излъчваше от 15 до 19 часа, стана задължително за слушане от феновете на рокендрола в цялата страна. Неговата уникална смесица от музика, говорене и комедия, както и мощният му глас и харизма го превърнаха в любима фигура сред слушателите. Райт е известен с използването на термина "рок енд рол", за да опише новия жанр музика, който се появява през 50-те години на миналия век, и му се приписва, че е помогнал за популяризирането на термина.
В допълнение към своето радио шоу, Райт също е домакин на телевизионни предавания, като "The Big Wilson Show" и "Dance Party". Той също така се появява във филми, включително "Напред, Джони Напред!" (1959), "The Girl Can't Help It" (1956) и "Rock, Rock, Rock" (1956).
Райт напуска KYW през 1962 г., за да се премести в Ню Йорк, където продължава кариерата си в радиото и телевизията. Той също така основава своя собствена звукозаписна компания Big Town Records.
През 1969 г. Райт се оттегля от излъчването и се премества в Лос Анджелис, Калифорния. Умира през 1993 г. от усложнения на диабета.
Райт се смята за пионер на рокендрола и приносът му към жанра е признат от Залата на славата на рокендрола, Националната асоциация на радио- и телевизионните оператори и Залата на славата на националното радио. Той също беше въведен в Залата на славата на DJ в Кливланд през 1996 г.