Точният произход на песента не е сигурен, но широко се приписва на шотландския поет Робърт Бърнс. Съществуват обаче различни вариации на текста, което предполага, че той е бил променян и адаптиран от различни изпълнители през годините.
Една теория предполага, че песента произхожда от по-стара народна балада, наречена „Водният гроб“, която датира от 17 век. Мелодията и някои текстове на „When You and I Were Young, Maggie“ споделят прилики с „The Watery Grave“.
Друга теория свързва песента с известен шотландски разбойник на име Джеймс Макферсън, който е бил активен в края на 18 век. Говори се, че Макферсън, известен също като "Джентълмен Джейми", е имал любовница на име Маги, която се е изгубила в морето, което го вдъхновява да напише песента.
Независимо от точния си произход, "When You and I Were Young, Maggie" придоби огромна популярност в Шотландия и в крайна сметка се превърна в широко призната и обичана народна песен. Той е записан от множество изпълнители, включително фолк певци като The Clancy Brothers и Tommy Makem, както и популярни музиканти като Judy Collins и Joan Baez.
Непреходната привлекателност на песента се крие в нейните трогателни и носталгични текстове, които предизвикват чувство на копнеж по простотата и безгрижните дни на младостта. Той улавя горчиво-сладките емоции от срещата с минала любов и размисъл върху споделени преживявания и спомени.
С течение на времето "When You and I Were Young, Maggie" надхвърли шотландските си корени и се превърна във вечна класика в сферата на народната музика и традиционните песни. Продължава да се изпълнява, отразява и оценява от публика по целия свят.