1. Бариста :Джеси Джей работеше като бариста в Starbucks в Лондон, за да се издържа, докато започваше в музикалната индустрия. Тя намери това изживяване за предизвикателство, тъй като трябваше да балансира дългите смени със страстта си към писането на песни и изпълнението.
2. Бавачка :Jessie J също е работила като бавачка, за да изкарва прехраната си по време на ранната си кариера. Тя се грижеше за деца, помагаше на семействата с техните нужди от грижи за децата, докато продължаваше да преследва музикалните си стремежи.
3. Автор на песни за другите :Преди да издаде своя собствена музика, Jessie J показа талант за писане на песни и работи зад кулисите, пишейки песни за утвърдени изпълнители. Тя е съавтор на песента "Party in the U.S.A." за Майли Сайръс, наред с други песни за различни певци.
4. Музикален театър :Jessie J имаше интерес към музикалния театър и участваше в сценични продукции в началото на кариерата си. Тя се появи в предавания като "Whistle Down the Wind" и "The Happy Prince", демонстрирайки вокалните си способности на сцената, преди да се прехвърли в соло музикалната си кариера.
Струва си да се отбележи, че Джеси Джей е изправена пред предизвикателства и неуспехи в ранните си дни в развлекателната индустрия. Тя се сблъска с откази от звукозаписните компании и трябваше да работи неуморно, за да изгради своя фен база и в крайна сметка да получи признание като певица и автор на песни.