Кросби е роден в Такома, Вашингтон, през 1903 г. Започва кариерата си на певец в началото на 20-те години на миналия век и бързо става известен. Записва десетки хитови песни, сред които „Бяла Коледа“, „Тиха нощ“ и „Мечтая за бяла Коледа“. Кросби също участва в редица успешни филми, включително "Holiday Inn", "White Christmas" и "The Bells of St. Mary's".
Стилът на пеене на Кросби се характеризираше с неговото спокойно, неформално изказване и неговия гладък, пеещ глас. Той често пееше със спокоен разговорен тон и избягваше да използва вибрато или други вокални техники, които бяха обичайни по това време. Пеенето на Кросби също е повлияно от ирландското му наследство и той често използва ирландски народни мелодии в своите песни.
Успехът на Кросби помогна за популяризирането на жанра на популярната музика, известен като "crooning". Пеенето е стил на пеене, характеризиращ се със своето спокойно, неформално предаване и плавен, мек тон. Други певци, които са били популярни през същата епоха като Кросби, включват Руди Вале, Дик Пауъл и Пери Комо.
Кариерата на Кросби продължава повече от три десетилетия и той е един от най-успешните и влиятелни певци на своята епоха. Той продаде повече от 500 милиона записи и участва в повече от 70 филма. Кросби също печели Оскар за най-добър актьор в главна роля за изпълнението си в "Going My Way" (1944).
Кросби умира в Мадрид, Испания, през 1977 г. Той е на 74 години.