Ранни хитове:
* „Камъкът“: Натрапчива балада за пътуването на човек през трудностите, често цитирана като знакова песен.
* "Птица": Тъжна и деликатна песен, която демонстрира способностите на Дженингс да пише песни.
* „В очакване на слънцето“: Класическа фолк-рок мелодия с обнадеждаващо и вдъхновяващо послание.
* "Октомври": Меланхолична, но красива песен за смяната на сезоните.
По-късни произведения:
* "Ode To The Road": Силен химн за пътуването на живота.
* "Носи ме": Успокояваща и успокояваща балада за намирането на сила в любовта.
* „Ти си роден да бъдеш звезда“: Закачлива и оптимистична песен за преследването на мечтите ви.
* "Светлината": Интроспективна и лична песен за търсене на смисъл.
* "The Devil's Got My Man": Мрачна и блус песен за загубата и предателството.
Отвъд конкретни песни:
* "Дълъг път надолу": Много фенове смятат албума му от 2002 г. "A Long Way Down" за негов шедьовър.
* „Най-студената нощ в годината“: Албум от 2009 г. със силно усещане за носталгия и разказване на истории.
Въпреки че това са едни от най-разпознаваемите му песни, Мейсън Дженингс има огромен каталог от красива и емоционално резонираща музика, което го прави обичана фигура на фолк-рок сцената.