Значението на песента трябва да се пречи?

„Shoulda“ от Hinder е песен за съжалението и пропуснатите възможности. Текстът разказва историята на човек, който разсъждава върху миналите си избори и осъзнава, че е трябвало да направи нещата по различен начин. Той пее за това как "трябваше да е там", "трябваше да го е грижа повече" и "трябваше да се опита повече", за да спаси връзка, която се провали. Припевът подчертава идеята, че е твърде късно да се променят нещата сега и че му остава само съжалението.

Като цяло песента изразява емоционалната тежест на съжалението и чувството на желание човек да може да се върне назад и да направи различни избори.