1. Millennial Countdown:Песента внушава усещане за очакване, вълнение и предпазливост, докато светът отброява до следващото хилядолетие. 1999 г. се разглежда като символичен праг, който може да доведе до значителни промени в обществото и културата.
2. Утопична визия и дистопични страхове:Принс изразява както утопични, така и дистопични визии за бъдещето. Той пее:„Сънувах, когато написах това, простете ми, ако се заблуди“, намеквайки за несигурността на предстоящия път. Текстовете споменават образи на "partyin' on top of the world", предизвиквайки желание за хармонично и празнично общество. Има обаче и чувство на безпокойство с препратки към „без телефони, без светлини, без моторни коли“, което предполага срив на инфраструктурата или цивилизацията.
3. Социален коментар:Песента засяга социални проблеми, преобладаващи през времето. Принс пее за тежкото положение на афро-американците, изразявайки разочарование и желание за положителна промяна. Репликата „Купон все едно е 1999 г., сякаш сме в Гардън“ препраща към залата „Медисън Скуеър Гардън“ в Ню Йорк, където са се случили много запомнящи се събития и политически речи.
4. Лично изразяване:"1999" също отразява личното израстване, борбите и артистичния път на Принс. Той разсъждава върху постиженията си и предизвикателствата, пред които е изправен в музикалната индустрия, намеквайки за еволюцията си като артист.
Като цяло "1999" представя многостранен поглед към края на хилядолетието, смесвайки оптимизъм, социално съзнание, лична интроспекция и желание за по-добър свят. Той капсулира емоциите и очакванията, които много хора изпитват, докато гледат напред към неизвестното бъдеще на 21 век.