Песента също засяга теми за съжаление и пропуснати възможности. Певицата размишлява за грешките от миналото и се чуди какво щеше да се случи, ако бяха направили различен избор. Те изразяват желание да избягат от настоящата си ситуация и да започнат отначало, но се чувстват в капан и не могат да се освободят.
Като цяло, "Not Good Enough" е силна и относителна песен, която говори за универсалното човешко преживяване да се чувстваш неадекватен и да се бориш да отговориш на очакванията. Това е песен за неувереността в себе си, съжалението и желанието за по-добър живот.