* САЩ Военна академия в Уест Пойнт (1839-1843): Грант беше назначен в Уест Пойнт от своя конгресмен, но академичните му резултати бяха посредствени и той се бореше с предмети като математиката. Завършил е 21-ви в класа си от 39, ранг, който отразява липсата му на академичен интерес и предпочитанието му към практическите умения пред теоретичните знания.
* Мексиканско-американската война (1846-1848): Грант служи като лейтенант в 4-ти американски пехотен полк по време на войната. Той видя действие в различни битки, включително обсадата на Веракрус и битката при Чапултепек, натрупвайки ценен опит в битките. Представянето му обаче не беше особено забележително и той беше критикуван за боравенето си с войските в някои случаи.
* Следвоенна служба: След мексиканско-американската война Грант служи на различни постове, включително в интендантския отдел и на Тихоокеанското крайбрежие. Тези преживявания допълнително разшириха разбирането му за военната логистика и администрация.
* Гражданска война: Истинското военно образование на Грант идва по време на Гражданската война в САЩ. Той бързо се издигна в йерархията, доказвайки се като способен и ефективен лидер в областта. Неговите победи при Виксбърг и Чатануга го утвърждават като военен гений и му спечелват доверието на президента Линкълн.
Липсата на формално военно образование на Грант се смяташе за слабост от някои, но неговият практически опит и способността му да се учи от грешките си се оказаха безценни активи. Той беше опитен стратег, тактик и логистик и притежаваше дълбоко разбиране на човешката природа. Освен това той беше упорит и решителен лидер, готов да поема рискове и да се бори за победа.