Символът на черепа и кръстосаните кости се използва от военни части от векове за означаване на опасност и смърт. В случая с флага на Rough Riders, черепът и кръстосаните кости също представляват мотото на полка:„We Ride or We Die“. Червеният цвят е избран за знамето, защото е цветът на кръвта и войната.
Знамето на Rough Riders е символ на смелост, решителност и саможертва. Представлява смелите мъже, които са се сражавали в Испано-американската война и са помогнали Америка да стане велика нация. Знамето също така напомня за значението на свободата и демокрацията и жертвите, които са направени за защита на тези идеали.