Дрейк започва да играе на петгодишна възраст, когато е избран за участие в канадския детски сериал „Деграси:Следващото поколение“ (2001–2009). Докато играе, той развива интерес към музиката и издава дебютния си микстейп „Room for Improvement“ през 2006 г. Той издава втория си микстейп „Comeback Season“ през 2007 г. и подписва с Young Money Entertainment през следващата година. Търговският успех на Дрейк започва с издаването на третия му микстейп, "So Far Gone" (2009), който ражда хитовете "Best I Ever Had" и "Forever".
Дебютният студиен албум на Drake, "Thank Me Later" (2010), дебютира на първо място в класацията Billboard 200 на САЩ. Той последва това с четири комерсиално успешни студийни албума:„Take Care“ (2011), „Nothing Was the Same“ (2013), „Views“ (2016) и „More Life“ (2017). Неговият шести студиен албум, „Scorpion“ (2018), счупи няколко рекорда за стрийминг и стана първият албум, сертифициран платинен в рамките на три дни след издаването му. Седмият студиен албум на Дрейк, „Care Package“ (2019), включва издадени преди това забавни и неиздавани песни от 2010 до 2016 г.
Дрейк има множество хитови сингли, включително "Work", "Hotline Bling", "Fake Love", "Good for What", "Bad and Boujee" (като гост изпълнител), "Life Is Good" (като гост изпълнител ), „Sicko Mode“ (като гост изпълнител), „In My Feelings“, „God's Plan“, „Nice for What“, „Nonstop“, „Money Bag$,“ „Toosie Slide“ и много други.
Носител е на четири награди Грами, шест американски музикални награди, двадесет и седем награди BET, три награди Brit и двадесет награди Juno. През 2018 г. той беше обявен за изпълнител на десетилетието от Billboard Music Awards, а през 2019 г. беше поставен на второ място в класацията Billboard Artist 100. Той държи няколко рекорда в класациите, включително най-много топ 10 хитове в класацията Billboard Hot 100 с общо 49 записа. Според Universal Music Group Дрейк е бил най-стриймваният изпълнител в света в Spotify за седем последователни години от 2015 до 2021 г.