През 2007 г. Дрейк издава втория си микстейп, "Comeback Season", който привлича значително внимание и му помага да изгради солидна база от фенове. Успехът на "Comeback Season" доведе до звукозаписна сделка с Young Money Entertainment отпечатъка на Lil Wayne.
Под Young Money Дрейк издава третия си микстейп, "So Far Gone", през 2009 г. Микстейпът има търговски успех, продавайки над 500 000 копия. Той също така породи няколко хитови сингъла, включително "Best I Ever Had", "Successful" и "Forever".
Дебютният албум на Дрейк от големия лейбъл, "Thank Me Later", беше издаден през 2010 г. и дебютира на първо място в класацията Billboard 200. Албумът е сертифициран като платинен от Асоциацията на звукозаписната индустрия на Америка (RIAA) и включва хит синглите „Over“, „Find Your Love“ и „Miss Me“.
Оттогава Дрейк продължава да издава успешни студийни албуми, включително „Take Care“ (2011), „Nothing Was the Same“ (2013), „Views“ (2016) и „More Life“ (2017). Той си сътрудничи с много други изпълнители, като Риана, Джей Зи, Кание Уест и Травис Скот.
През цялата си кариера Дрейк печели множество награди, включително четири награди Грами, три Американски музикални награди и шест награди BET. Смятан е за един от най-влиятелните и успешни рапъри в света.
Дрейк също разшири своята марка отвъд музиката. Той стартира свой собствен звукозаписен лейбъл, OVO Sound, през 2012 г. Той също така стартира своя собствена линия дрехи, October's Very Own (OVO), и участва в няколко филма и телевизионни предавания.