Някои фактори, които могат да бъдат взети предвид при оценката на най-големия рапър в историята, включват:
Продажби на албуми: Някои хора може да твърдят, че най-големият рапър е този, който е продал най-много албуми. По този показател Еминем е категоричният лидер с над 220 милиона продадени албума по целия свят.
Награди: Друг начин за измерване на успеха на рапъра са неговите награди. Джей Зи е спечелил 23 награди Грами, повече от всеки друг рапър в историята. Кендрик Ламар е спечелил 13 награди Грами, докато Еминем е спечелил 15.
Културно въздействие: Някои хора може да твърдят, че най-големият рапър е този, който е имал най-голямо влияние върху популярната култура. Тупак Шакур често се цитира като пример за това, тъй като музиката и текстовете му продължават да бъдат влиятелни дори след смъртта му.
Влияние върху други артисти: Друг начин за измерване на успеха на рапъра е чрез влиянието му върху други изпълнители. Джей Зи е цитиран като повлиятел от много по-млади рапъри, включително Кендрик Ламар и Дрейк. Еминем също има значително влияние върху хип-хоп общността, като много изпълнители му приписват заслугата, че е помогнал за вкарването на рап музиката в мейнстрийма.
В крайна сметка въпросът кой е най-големият рапър в историята е въпрос на мнение. Няма един категоричен отговор и критериите за определяне на "най-големия" рапър могат да варират в широки граници.