Той е роден в Чатом, Алабама, близо до Мобил, и е отгледан от пралеля си в Мос Пойнт, Мисисипи. Той започва да свири на китара в ранна възраст и е повлиян от T-Bone Walker, BB King и други блус музиканти.
Блейкли се премества в Паскагула, Мисисипи, в началото на 60-те години и започва да свири с местни групи. По-късно създава собствена група Montreville Blakely Blues Band и започва турне в САЩ и Европа.
Музиката на Блейкли се характеризира с прочувствените му вокали и сложната му работа на китара. Той е издал няколко албума, включително "Gulf Coast Blues" (1996), "Blues at the End of the Line" (2000) и "Live in Europe" (2004).
Блейкли спечели няколко награди за музиката си, включително W.C. Награда Handy за най-добър традиционен блус албум през 2001 г. и наградата Living Blues за най-добър традиционен блус албум през 2010 г.
Той беше въведен в Залата на славата на блуса в Мисисипи през 2013 г.
Блейкли продължи да изпълнява и да прави турнета до смъртта си през 2022 г. Той беше на 82 години.