1. Могъщото врабче (Slinger Francisco):Могъщият врабец е широко смятан за "краля на Калипсо". Той започва своята музикална кариера през 40-те години на миналия век и е известен със своите остроумни и социално осъзнати текстове. Спароу е известен със способността си да съчетава политически коментари, хумор и разказване на истории в музиката си, оказвайки влияние върху много бъдещи артисти на Calypso.
2. Лорд Кичънър (Олдуин Робъртс):Лорд Китчънър, известен също като "Великият майстор", беше друга емблематична фигура в сцената на Калипсо. Започва да свири през 40-те години на миналия век и става известен със своите изпълнения с висока енергия и завладяващи мелодии. Музиката на Kitchener често засяга социални и политически въпроси, улавяйки преживяванията и борбите на работническата класа и маргинализираните общности.
3. Могъщ терор (Уинстън Скарбъро):Mighty Terror беше могъщ певец и автор на песни на Calypso, който постигна известност през 1960-те и 1970-те години. Той беше известен с динамичното си вокално представяне, често използвайки стил на "препичане", който комбинира пеене и рап. Музиката на Terror често засяга теми за социална несправедливост, расови отношения и панафриканизъм.