Първоначално:
* Скептичен: Първоначално Гандалф вижда Билбо като "удобен хобит" с малко приключения в него. Той гледа на Билбо като на изненадващ избор за мисията, но също така вижда потенциал в него.
* Заинтригуван: Гандалф е заинтригуван от авантюристичния дух на Билбо и способността му да изненадва, показани от смелостта му в пещерата на троловете и неочакваните му умения в "кражбата с взлом".
* С уважение: Гандалф разпознава смелостта и находчивостта на Билбо, дори когато той се съмнява в себе си. Той признава силните страни на Билбо и неговия принос за успеха на компанията.
С напредването на историята:
* Благодаря: Гандалф започва все повече да оценява характера на Билбо. Той го вижда като ключов играч в успеха на мисията, ценен член на компанията и истински приятел.
* Горд: Гандалф се гордее с израстването и развитието на Билбо като хобит. Той се възхищава на неговата смелост, неговата находчивост и желанието му да излезе извън зоната си на комфорт.
* Загрижен: Гандалф също така изразява загриженост за благосъстоянието на Билбо, особено в моменти на опасност и трудности. Той е наясно с тежестта, която му нанася пътуването, както физически, така и емоционално.
В крайна сметка:
* Привързан: До края на Властелинът на пръстените Гандалф се влюби в Билбо. Той го възприема като скъп приятел и го уважава много за приноса му към общото благо. Той също така разбира тежестта на Пръстена върху Билбо и е съпричастен към борбите му.
В обобщение, чувствата на Гандалф към Билбо се развиват от първоначален скептицизъм до дълбоко уважение, признателност и обич. Той вижда потенциала на Билбо, празнува успехите му и е искрено загрижен за неговото благополучие по време на техните приключения.