Роден в Бруклин, Ню Йорк, Даймънд започва да свири на китара на 16-годишна възраст и скоро след това пише свои собствени песни. Той подписва с Columbia Records през 1962 г. и първият му хит сингъл, "Solitary Man", е издаден през 1966 г. През следващите години Даймънд има поредица от успешни хитове, включително "Cherry, Cherry", "Kentucky Woman", " Sweet Caroline“ и „Cracklin' Rosie“.
През 70-те години кариерата на Даймънд продължава да процъфтява. Той участва във филмите "The Jazz Singer" (1980) и "The Dirt Bike Kid" (1985) и издава няколко успешни албума, включително "Moods" (1972), "Serengeti" (1974) и "Beautiful Noise" “ (1976).
През 80-те години популярността на Даймънд леко намалява, но той продължава да издава успешни албуми, включително "Heartbreak Alley" (1982) и "Headed for the Future" (1986). През 90-те години Даймънд преживя възраждане на популярността си и издаде няколко хит сингъла, включително "Love on the Rocks", "Yesterday's Songs" и "The Art of Love".
През 2000-те Даймънд продължава да прави турнета и да издава албуми, включително "Three Chord Opera" (2001), "12 Songs" (2005) и "Home Before Dark" (2008). През 2010 г. Даймънд беше въведен в Залата на славата на авторите на песни.
Diamond е многостранен и талантлив артист, постигнал успех в множество жанрове. Той е талантлив текстописец, певец и актьор и музиката му е докоснала живота на милиони хора по света.