През 1957 г. Холи създава група, наречена Buddy Holly &The Crickets, с Ники Съливан на водеща китара, Джери Алисън на барабани и Джо Б. Молдин на бас. Групата бързо набира популярност и подписва с Decca Records. През 1957 г. издават първия си хит сингъл "That'll Be the Day", който достига номер едно в класацията Billboard Hot 100. Щурците пуснаха още няколко хита, включително „Peggy Sue“, „Oh, Boy!“ и „Rave On“.
Соло кариера
През 1958 г. Холи напуска The Crickets и започва солова кариера. През 1958 г. той издава своя дебютен солов албум "Buddy Holly", който включва хитовете "Peggy Sue Got Married", "Raining in My Heart" и "Everyday". Соловата кариера на Холи е прекъсната, когато той загива в самолетна катастрофа през 1959 г., заедно с Ричи Валънс и Дж.П. "Големият Бопър" Ричардсън.
Влияние върху музиката
Бъди Холи е пионер в развитието на рокендрол музиката. Той е един от първите рокендрол музиканти, които използват електрически китари, усилватели и барабани в музиката си. Той също пише и записва някои от първите рокендрол песни, които включват сложни мелодии и текстове. Музиката на Холи повлия на широк кръг от музиканти, включително Бийтълс, Ролинг Стоунс и Боб Дилън.
Наследство
Музиката на Бъди Холи е възхвалявана за своята оригиналност, енергия и емоция. Смятан е за един от най-влиятелните музиканти на всички времена. През 1997 г. е въведен в Залата на славата на рокендрола. През 2004 г. списание Rolling Stone класира Холи на 13-то място в списъка си на "100-те най-велики изпълнители на всички времена".
Ето някои от най-известните песни на Бъди Холи:
„Това ще бъде денят“
"Пеги Сю"
"О, момче!"
„Rave On“
„Пеги Сю се омъжи“
"Вали в сърцето ми"
"Всеки ден"